Первый конфликт между Троекуровым и Дубровским произошел в романе Александра Сергеевича Пушкина "Дубровский". Он начался, когда Дубровский, решив выяснить его истинную суть, обратился к Троекурову с просьбой уладить их неурядицы мирно, однако Троекуров отказался от этого и выразил свою готовность пойти на конфронтацию с ним. Этот конфликт стал становиться все более серьезным и напряженным по мере развития сюжета романа.