Владимир Дубровский — единственный сын отставного полковника Кирилла Петровича Дубровского. До возвращения к отцу его жизнь была обычна для молодого дворянина той эпохи: воспитание в поместье, некоторое образование и светские занятия (в повести не даётся детальная биография — только портрет характера). Он смышленый, гордый, честолюбивый и склонный к решительным поступкам; хорошо владеет ездой и фехтованием, внимателен к положению крестьян и привязан к отцу.
Ключевое событие, подтолкнувшее его к отъезду к дому отца, — конфликт Кирилла Дубровского с князем Кирилой Троекуровым: последний с помощью влияния и юридических махинаций отбирает у Дубровских имение. Отец теряет здоровье и вскоре умирает от разорения и огорчения. Именно при возвращении домой Владимир обнаруживает разорение семьи и сталкивается с несправедливостью Троекурова; до этого момента он ещё не стал «разбойником» и пытался отстоять права законными средствами, но из-за силы противника был вынужден перейти к иным методам позднее в сюжете.