Главными героями произведения "Всадник без головы" являются капитан Икабод Крейн и призрак Всадника без головы. Проблематика произведения связана с темой страха и сверхъестественного. Икабод Крейн, будучи скептиком и не веря в существование призраков, сталкивается с мистическим существом - Всадником без головы, который преследует и пугает жителей небольшого городка. Весь сюжет произведения строится вокруг попыток Икабода разгадать тайну этого призрака и избежать своей собственной гибели. Автор показывает, как столкновение рационального человека с непознанным и необъяснимым вызывает у него страх и беспокойство, а также как отсутствие ответов на мистические явления может подорвать его уверенность в своих убеждениях.