В стихотворении "Мне грустно на тебя смотреть" Сергей Есенин рассказывает о своей грусти и скорби, вызванных разлукой с любимым человеком. Главная проблема, поднимаемая автором, заключается в том, что он страдает от отсутствия возможности быть рядом с тем, кого он любит. В стихотворении прослеживается тема утраты, одиночества и тоски, которые переживает поэт из-за расставания с близким человеком. Он выражает свою грусть и желание быть вместе, искренне искренне скорбит о том, что они больше не могут быть вместе.