Это выражение означает нанести сокрушительное поражение. Оно взято из стихотворения Александра Пушкина "Герой" и описывает битву, в которой один из соперников наносит другому тяжелое поражение, разбивая ему красный колпак (головной убор воина) и надевая на себя его шлем (шишак). В целом, это выражение означает победу над противником или нанесение ему унизительного поражения.