Ключевые наблюдения и обозначения.
Пусть начальные количества $a_1=11,a_2=22,a_3=33,a_4=44,a_5=55$. После $T$ раундов если гном $i$ проиграл $L_i$ раз, то в каждом раунде все получают по $+1$, а при каждом проигрыше гном теряет дополнительно $5$ (вместо $+1$ он получает $-4$), поэтому
$$\text{конечное}{a}_i=a_i^{(0)}+T-5L_i.$$ Кроме того ${\sum }_i{L}_i=T$. Отсюда для гнома $k$, который никогда не проигрывает ($L_k=0$), имеем
$$a_k=a_k^{(0)}+T,$$ и возможные $T$ удовлетворяют ограничению (для остальных $i\ne k$)
$$L_i\le \lfloor \frac{a_i^{(0)}+T}{5}\rfloor ,T=\sum _{i\ne k}{L}_i\le \sum _{i\ne k}\lfloor \frac{a_i^{(0)}+T}{5}\rfloor .$$
Для максимизации берём $k$ с $a_k^{(0)}=55$. Пусть $T=5q+r$ $(0\le r\le 4)$. Тогда для остальных
$$\sum _{i\ne k}\lfloor \frac{a_i^{(0)}+T}{5}\rfloor =4q+\sum _{i\ne k}\lfloor \frac{c_i+r}{5}\rfloor +\sum _{i\ne k}\lfloor \frac{a_i^{(0)}}{5}\rfloor ,$$ где остатки $c_i=a_i^{(0)}\mathrm{mod}5$ равны $1,2,3,4$, и $\sum \lfloor a_i^{(0)}/5\rfloor =20$. Подсчёт даёт для $r=0,1,2,3,4$ суммы соответственно $20,21,22,23,24$, отсюда наибольший допустимый $q$ равен $20$ для всех $r$. Следовательно максимальное $T$ равно $5\cdot 20+4=104$.
Тогда максимальное число у лучшего гнома
$$a_{\max }=55+T=55+104=159.$$
Пример целевого состояния (совместимого по остаткам мод $5$ и сумме): $(0,1,2,3,159)$ — оно достижимо последовательностью допустимых проигрышей (в сумме $104$ проигрышей у четырёх первых гномов: $23,25,27,29$ раз соответственно). Значит наибольшее возможное количество монет у одного гнома равно $159$.