Для поиска подстроки с пропусками в строке существует алгоритм, называемый алгоритмом Вилдмана-Вана $Wildman-Wanalgorithm$. Этот алгоритм позволяет искать подстроку, в которой некоторые символы могут пропускаться или заменяться любыми другими символами.

Однако, для вашего конкретного случая, когда нужно найти сигнатуру 0xFF 0xDD ?? ?? 0xFF и проверить, что эти символы встречаются в любой подстроке из 5 символов, может потребоваться другой подход.

Один из способов решения данной задачи - использование алгоритма поиска подстроки в строке, такого как алгоритм Бойера-Мура или алгоритм Кнута-Морриса-Пратта. Вы можете применить эти алгоритмы для поиска всех вхождений сигнатуры в файле и проверки условий наличия нужных символов.

Также можно предложить ваш вариант подхода, где вы сохраняете найденные сигнатуры в массив и дополнительно проверяете их на наличие нужных символов в каждой подстроке из 5 символов. Этот способ может быть эффективным в случае, если пропуски между символами в сигнатуре фиксированы.

В целом, для решения вашей задачи можно комбинировать различные алгоритмы и подходы, в зависимости от специфики и требований задачи.