Да, на Windows Server можно настроить правила для сетевых интерфейсов с помощью маршрутизации. Для выполнения вашего запроса вы можете настроить два маршрута с помощью команды route add.

Для того чтобы всегда выходить в интернет подключаясь к Ростелекому, вы можете добавить маршрут следующим образом:

route add 0.0.0.0 mask 0.0.0.0 <ip_адрес_шлюза_Ростелекома> -p

Для того чтобы подключаться к Мегафону при наличии IP адреса 10.10.10.X, вы также можете добавить маршрут:

route add 10.10.10.0 mask 255.255.255.0 <ip_адрес_шлюза_Мегафона> -p

Где <ip_адрес_шлюза_Ростелекома> и <ip_адрес_шлюза_Мегафона> - это IP адреса шлюзов соответствующих провайдеров.

Не забудьте добавить опцию -p для того чтобы сохранить настройки после перезагрузки сервера.