Кратко — разница в аспекте: несовершенный деепричастный оборот выражает одновременность/протяжённость действия, совершенный — предшествование и завершённость действия.
Применение к примерам:
- «Читая книгу, он уснул.» — чтение шло в процессе, и в этот процесс вошёл момент засыпания: действие происходит одновременно или перекрывается. Темпорально можно записать как, где $R$ — интервал чтения, $S$ — момент/интервал сна:
$$R\cap S\ne \varnothing ,R_{start}\le S_{start}<R_{end}.$$ Значение: он уснул во время чтения (не сказано, что книгу он дочитал).
- «Прочитав книгу, он уснул.» — чтение завершено перед сном; деепричастие совершенного вида указывает на предварительное, законченное действие:
$$R_{end}<S_{start}.$$ Значение: он сначала дочитал книгу, а затем уснул (возможен оттенок немедленности или причинности — уснул уже после прочтения).
Дополнение: несовершенный аспект — описывает процесс/состояние; совершенный — результат/завершённость.