Коротко и по делу.
Общее правило — пишут с заглавной буквы то, что является: 1) началом строки/обращения (первое слово в строке-приветствии) или 2) частью собственного наименования/официального титула. Всё остальное — со строчной.
Почему так в примере:
- В «Уважаемый Иван Иванович,» слово «Уважаемый» обычно стоит в начале адресной строки письма и является первым словом обращения: по норме первое слово строки пишут с заглавной буквы, кроме того это принятая деловая/этикетная форма оформления обращения. Поэтому «Уважаемый» — с заглавной.
- В предложении «Я очень уважаю Иванa Ивановича» или «Мы поздравляем уважаемого Иванa Ивановича…» слово «уважаемый» — обычное прилагательное в составе предложения, не начало строки и не собственное имя, значит пишется со строчной.
Правила по титулам и обращениям в целом:
- Имена собственные и официальные наименования (полное официальное звание, входящее в название учреждения) пишутся с заглавной.
- Обычные нарицательные названия должностей и обращения (президент, министр, господин, уважаемый) в середине текста — со строчной.
- В начале обращения/заголовка эти слова традиционно пишут с заглавной (оформительская/этикетная норма).
- Уважительное написание местоимения «Вы» с заглавной — стилистическая (этическая) традиция в деловой переписке; современная орфография считает строчное «вы» общепринятым, но заглавная форма допустима как знак вежливости по стилю.
Примеры:
- Правильно в письме: «Уважаемый Иван Иванович, …»
- В тексте: «Мы искренне уважаем Ивана Ивановича.»
- Титулы: «президент страны» (обычно со строчной), но официальное наименование организации/должности в полном названии может писаться с заглавной как часть имени.
Итого: заглавная в «Уважаемый» обусловлена положением в оформлении обращения и традицией; в предложении слово — обычное прилагательное, поэтому строчная.