Смысл в данном предложении, возможно, есть, но оно выглядит излишне запутанным и сложным. Чтобы улучшить его читаемость, можно разбить его на несколько более простых предложений, добавить союзы и соединительные слова для более логичной связи иерархии событий. Например:

"С ней он словно играет роль доброго дядюшки, который редко посещает дом дальних родственников. Его визиты коротки и непродолжительны, что заставляет его чувствовать себя неловко и стыдно за отсутствие должного влияния на младшее поколение. В результате младшее поколение разошлось и теперь не соответствует его представлению о них."

Такое переформулирование поможет сделать текст более понятным и легко воспринимаемым читателем.