Сходство между современным понятием "офшор" и старинным "вольным городом" заключается в том, что в обоих случаях речь идет о территориях, находящихся за пределами государственной юрисдикции, где действуют особые законы и правила, благоприятные для бизнеса. В обоих случаях это также могут быть места с низкими налогами и свободным рынком.

Различие заключается в том, что офшорные зоны чаще всего существуют как специально выделенные территории или государства с определенным статусом, предназначенные для того, чтобы привлекать иностранные инвестиции и обеспечивать конфиденциальность владельцев бизнеса. Вольные города, напротив, в средние века были независимыми городами-государствами или торговыми поселениями, которые имели свои собственные законы и правительство и обычно существовали внутри других государств.