Вопрос о произношении названия "Чикаго" действительно интересен. Дело в том, что в английском языке буква "ch" может произноситься как [tʃ] (ч) или как [ʃ] (ш), в зависимости от слова и его происхождения.

В случае "Chicago" произношение приближается к [ʃɪˈkɑːɡoʊ]. Это связано с тем, что слово происходит от местного индейского языка, и в процессе адаптации в английском языке произношение изменилось.

Так что, несмотря на то, что в русском языке мы используем букву "Ч", в английском языке буквы "ch" в этом слове принимают другое звучание.