Есть две основные интерпретации (различаются тем, кто является субъектом инфинитива «partir»).
1) Директивная (Pierre — субъект «partir»):
Смысл — Жан попросил/потребовал, чтобы Пьер ушёл. Управление: «demander à qn de faire qch» = попросить кого‑то сделать что‑то.
Перефразировки, устраняющие двусмысленность: «Jean a demandé que Pierre parte.»; «Jean a prié Pierre de partir.»
Перевод на русский: «Жан попросил Пьера уйти.» / «Жан попросил, чтобы Пьер ушёл.»
2) Просьба о разрешении (Jean — субъект «partir»):
Смысл — Жан спросил у Пьера разрешения уйти (т.е. Жан хочет уйти). Управление: «demander à qn la permission de faire qch» или «demander à qn si on peut faire qch».
Перефразировки: «Jean a demandé à Pierre la permission de partir.»; «Jean a demandé à Pierre s'il pouvait partir.»
Перевод на русский: «Жан попросил у Пьера разрешения уйти.» / «Жан спросил Пьера, можно ли ему (Жану) уйти.»
Комментарии по тестам: в первой интерпретации субъект инфинитива коррелирует с «Pierre», во второй — с «Jean»; пассивизация/перефразирование с «permission» однозначно указывает на вторую интерпретацию. В английском та же двусмысленность: «Jean asked Pierre to leave» (может значить оба варианта), однозначно: «Jean asked that Pierre leave» vs «Jean asked Pierre for permission to leave.»