Условие: в выпуклом невырожденном четырехугольнике $ABCD$ существует окружность, касающаяся всех его сторон (т.е. четырехугольник описываемый вокруг окружности, или «вписывающий» окружность), тогда и только тогда, когда суммы длин противоположных сторон равны:
$$AB+CD=BC+DA.$$
Доказательство (кратко).
1) Необходимость. Пусть окружность касательна к сторонам $AB,BC,CD,DA$ в точках, дающих на смежных сторонах равные касательные отрезки. Обозначим по окружности подряд длины касательных от вершины $A$ как $x$ (на $AD$) и $y$ (на $AB$), от $B$ — $y$ и $z$, от $C$ — $z$ и $w$, от $D$ — $w$ и $x$. Тогда
$$AB=x+y,BC=y+z,CD=z+w,DA=w+x.$$ Сложив первые и третьи равенства и сравнив с суммой вторых и четвёртых, получаем
$$AB+CD=(x+y)+(z+w)=(y+z)+(w+x)=BC+DA.$$
2) Достаточность. Предположим $AB+CD=BC+DA$. Рассмотрим систему
$$x+y=AB,y+z=BC,z+w=CD,w+x=DA.$$ Она совместна (суммы первых и третьих равны суммам вторых и четвёртых по предположению). Параметризуем решения, взяв $z=t$. Тогда
$$x=t+AB-BC,y=BC-t,w=CD-t.$$ Можно выбрать $t$ так, чтобы все четыре числа $x,y,z,w$ были положительны (это возможно при невырожденности и положительных длинах сторон). Эти числа интерпретируются как длины касательных от вершин до точек касания. Тогда на каждой стороне отмерены соответствующие отрезки; по известному факту о касательных от окружности к прямым (или по построению через биссектрисы соответствующих углов) существует единственная окружность, касающаяся данных четырёх прямых в этих точках. Следовательно, существует окружность, касающаяся всех сторон $ABCD$.
Итого: необходимое и достаточное условие существования вписанной окружности в выпуклый четырехугольник — равенство сумм противоположных сторон:
$$AB+CD=BC+DA.$$