Растворитель оказывает значительное влияние на реакционную способность органических реагентов. В зависимости от своей природы, растворитель может менять механизмы реакций, скорость и даже равновесие. Основные категории растворителей — протонные $протичные$ и апротонные $апротичные$ — имеют разные эффекты на реакционную способность.

Протонные растворители

Протонные растворители, такие как вода, спирты $метанол,этанол$ и кислоты $уксуснаякислота,сернаякислота$, способны образовывать водородные связи и участвовать в протонных обменах.

Пример 1: Вода

Реакция: Нуклеофильное замещениеИспользование воды в реакциях замещения, например, при галогенировании алканов. Вода может выступать как нуклеофил, что повышает скорость реакции, особенно в случае сопоставления с более углеводородными растворителями.

Пример 2: Спирты

Реакция: ЭстерификацияВ присутствии протонных растворителей, таких как уксусная кислота, протекает процесс образования эфиров. Протонный растворитель активирует карбонильный углерод, что повышает его реакционную способность.Апротонные растворители

Апротонные растворители, такие как дихлорметан, ацетон, и анионные растворители $например,тетрагидрофуран$, не способны образовывать водородные мостики и не участвуют в протонных обменах.

Пример 3: Ацетон

Реакция: Нуклеофильное присоединениеПри использовании ацетона в реакциях нуклеофильного присоединения к карбонильным соединениям, например, к альдегидам или кетонам, результат будет другим по сравнению с использованием водного растворителя. Ацетон, как апротонное соединение, уменьшает гидратирование нуклеофилов, что может увеличить скорость реакции.

Пример 4: Диметилсульфоксид $DMSO$

Реакция: Снижение активацииВ DMSO, как в апротонном растворителе, может ускоряться реакция нуклеофильного замещения $SN2$ благодаря высокому диэлектрическому постоянному значению, которое уменьшает взаимодействие между нуклеофилами и подкрепляющими исходными материалами.Заключение

Влияние растворителя на реакцию органических веществ многообразно. Протонные растворители чаще создают более благоприятные условия для реакций, где требуется протонный перенос, в то время как апротонные растворители могут ускорить реакции, исключая водородные связи и уменьшая степень гидратирования нуклеофилов. Таким образом, выбор растворителя может определять не только скорость, но и механизм реакций в органической химии.