Циклопропан существенно отличается от пропана и других алканов в реакциях галогенирования из-за своей трехчленной кольцевой структуры, которая делает его более реакционноспособным.

Механизм реакции галогенирования циклопропана заключается в следующем:

Инициация: Молекулы брома разрывают молекулярный бром на атомы брома, которые образуют радикалы брома при чрезвычайно малом протоне.

Пропагация: Радикал брома атакует циклопропан, образуя радикал пропила и галогенированный продукт. Радикал пропила в свою очередь атакует новую молекулу брома, образуя дополнительный галогенированный продукт и восстанавливая радикал брома для нового цикла реакции.

Терминирование: Радикалы реагируют между собой, образуя нейтральные молекулы и завершая цепные реакции.

В случае пропана или других алканов, соединений с простой прямолинейной цепью, механизм галогенирования протекает аналогичным образом, но из-за отсутствия кольцевой структуры эти соединения реагируют медленнее и требуют большего количества энергии для активации реакции.