Для синтеза хлорбензола можно использовать следующую последовательность реакций:

Кумол + хлор -> хлортолуол (хлорирование алкиларениум-ионов)
С6H5CH(CH3)2 + Cl2 -> C6H5CH(Cl)(CH3)2

Хлортолуол + хлор -> хлорбензол (хлорирование алкиларениум-ионов)
C6H5CH(Cl)(CH3)2 + Cl2 -> C6H5Cl

Типы реакций:

Электрофильное подстановочное алкиларениум-ионов.Электрофильное подстановочное алкиларениум-ионов.

Таким образом, получаем хлорбензол следующим образом:
C6H5CH(CH3)2 + Cl2 -> C6H5Cl