Натуральный и синтетический каучуки содержат двойные связи в своей структуре, которые могут реагировать с бромом в реакции аддиции. Бром обладает высокой электрофильностью и может добавиться к двойной связи, разрушая структуру каучука.

Реакции аддиции брома к двойным связям в натуральном и синтетическом каучуках выглядят следующим образом:

Например, для натурального каучука (полиизопрена):

(CH2=CH2)n + Br2 → (CH2-CH2Br)n

Это приводит к разрушению макромолекулы каучука и делает такие материалы неустойчивыми к действию брома.