Одним из наиболее известных походов Литвы на Москву во второй половине 14 века был Первый поход в 1368 году под началом великого князя Литовского Ольгерда. В походе участвовало около 30 тысяч воинов, включая литовских и русских воинов, а также рыцарей из Тевтонского ордена. Поход завершился успешным осадом Москвы и подписанием мирного договора, в результате которого Москва стала платить дань Литве.

Второй известный поход Литвы на Москву произошел в 1382 году под командованием великого князя Ягайло. В этом походе Литва союзничала с Золотой Ордой против Москвы. Поход завершился безуспешно для Литвы, так как русские войска сумели отразить нападение и даже взяли в плен сына великого князя.

Третий поход Литвы на Москву состоялся в 1408 году под началом великого князя Витовта. В этом походе литовские войска снова осадили Москву, но в результате вражеские войска смогли отбить нападение.

Личности, которые играли ключевую роль в этих походах, включали в себя великих князей Литовских Ольгерда, Ягайло и Витовта, а также русских князей и государей, таких как Дмитрий Донской и Василий I. Каждый из этих лидеров проводил свою стратегию и тактику во время походов, пытаясь добиться успеха в конфликте.