Да, угол между стороной треугольника и биссектрисой прилегающего к ней угла может быть тупым. Рассмотрим треугольник ABC, где угол A является тупым (то есть больше 90 градусов). Биссектрисой угла A обозначим отрезок AD, который делит угол A на два равных угла.

В этом случае один из углов, образованных биссектрисой AD и стороной AB, будет лежать в пределах угла A и будет острым (если меньше 90 градусов), а другой угол, образованный биссектрисой и стороной AC, может быть более 90 градусов и, соответственно, будет тупым.

Таким образом, угол между стороной треугольника и биссектрисой прилегающего к ней угла может быть тупым, если сам угол треугольника является тупым.