Короткий ответ: да — при стандартной интерпретации десятичных дробей в поле действительных чисел 0.999… = 1. Ниже — несколько корректных объяснений и указание, в каких контекстах они применимы (и когда нет).

1) Алгебраическое (школьное) доказательство
Пусть x = 0.999…. Тогда 10x = 9.999…. Вычтем: 10x − x = 9.999… − 0.999… = 9, значит 9x = 9, отсюда x = 1.
Применимо в школьной алгебре и в реальных числах. Требует, чтобы операция «умножить на 10» и вычитание были корректны для бесконечной дроби, то есть подразумевается стандартная интерпретация «…» как предел.

2) Сумма геометрической прогрессии
0.999… = ∑_{k=1}^{∞} 9·10^{−k} = 9·(1/10)/(1−1/10) = 9·(1/9) = 1.
Применимо когда мы рассматриваем десятичную дробь как ряд чисел (в реальных числах) и используем свойства сходящихся рядов.

3) Предел последовательности конечных приближений
Рассмотрим последовательность a_n = 0.9, 0.99, 0.999, … Тогда a_n = 1 − 10^{−n} и a_n ↑ 1 при n → ∞. По определению 0.999… — это предел этой последовательности, значит он равен 1. Формально: для любого ε>0 найдётся N, что для n>N |1−a_n| = 10^{−n} < ε, значит расстояние до 1 стремится к 0.
Это чисто аналитическое (ε–δ) доказательство; применимо в полной арифметике действительных чисел.

4) Двойственность десятичных представлений
В десятичной системе у некоторых чисел есть две записи: например, 1 = 1.000… = 0.999…. В общем: любое число с конечным десятичным представлением (например, 0.25 = 0.25000…) также имеет представление, где последние цифры заменены на бесконечную цепочку девяток (0.24999…). Это следствие того, что 0.24999… = 0.25 и т. п. Вводя правило «запись без бесконечных хвостов из 9 считается канонической», мы устраняем неоднозначность.
Это относится к определению десятичных представлений реальных чисел.

5) В других основаниях систем счисления
Аналогично: в base b имеем 0.(b−1)(b−1)… = 1. Например в двоичной системе 0.111…_2 = 1_2.
Применимо ко всем позиционным системам счисления.

Когда так не считают равными (и почему это не противоречит предыдущим утверждениям)

A) Неоднозначность записи как формального объекта
Если рассматривать «0.999…» не как предел или сумму, а как формальную бесконечную последовательность цифр (то есть объект «последовательность 9,9,9,…»), то это не «число» сам по себе, а некоторая кодировка. Тогда можно различать «последовательность всех девяток» и «последовательность 1,0,0,0,…». Чтобы получить числовое значение, нужно задать правило, как последовательности переводятся в числа (обычно — как предел частичных сумм), и при этом получим 1.

B) Нестандартные модели чисел (гипердействительные)
В теории гипердействительных чисел (нестандартный анализ) можно рассматривать положение: возьмём гипернатуральное N (бесконечное), и рассмотрим число, у которого первые N цифр после запятой — девятки, а далее что-то ещё; тогда значение может быть 1 − 10^{−N}, то есть меньше 1 на положительный (хотя и бесконечно малый) гипервещественный член. Таким образом «дидактически» можно придумать модель, где «0.999…» в смысле «именно N девяток, где N бесконечно» отличается от 1. Но стандартный символ «0.999…» в математике обычно означает предел, и в стандартных вещественных числах он равен 1.

C) Вычисления с конечной точностью
В компьютерах используются конечные представления (float, fixed), поэтому бесконечные десятичные хвосты не реализуются; численно 0.999… не может быть хранима, и ближайшее представление может быть меньше или равно 1 в зависимости от формата. Это инженерный нюанс, не контрпример математическому утверждению в Reals.

D) p‑адические числа и другие метрики
В некоторых непривычных метриках (например, p‑адической) поведение степеней 10^{−k} и их сходимость иное — там «ряд» 9·10^{−k} может не сходиться к 1 в выбранной метрике. Но это иная числовая система, не та, о которой обычно говорят при записи десятичных дробей.

Краткое резюме

В стандартной теории действительных чисел и при обычной интерпретации «…» как предел или сумма ряда 0.999… = 1 — это точное равенство.Путаница обычно возникает из-за разных интерпретаций «…»: формальная бесконечная последовательность, предел последовательности, элемент нестандартной модели и т. п.Если нужно однозначно обозначить число, часто вводят соглашение: не использовать представление с бесконечными хвостами из 9 (каноническая форма), но это только соглашение представления, а не опровержение равенства 0.999… = 1.