Коротко: минимальный стартовый уровень — (496).

Пояснение (сжато). Пусть наш герой имеет стартовый уровень (k). На пути к победе он в раундах (r=1,\dots,9) столкнётся с претендентом, вышедшим из блока размера (2^{\,r-1}) (сумма размеров блоков по пути: (1+2+\dots+256=511) — все остальные игроки). Перед матчем в (r)-м раунде оба претендента уже провели (r-1) матчей и могут изменить уровень не более чем на (\pm(r-1)). Следовательно, игрок с начальным уровнем (x) может иметь уровень не выше (x+(r-1)), а любой соперник — не ниже (y-(r-1)); чтобы слабый с начального уровня (k) мог перебить любого игрока из блока, достаточно требовать, что максимальный начальный уровень в этом блоке (\le k+2(r-1)).

Обозначим (Cr=\sum{i=1}^r 2^{\,i-1}=2^r-1) — количество игроков в первых (r) блоках. Тогда для каждого (r) среди остальных игроков должно быть как минимум (C_r) чисел (\le T_r:=k+2(r-1)). Это даёт неравенство (учитывая, что (k) сам в эти (C_r) не входит)
[
T_r-1\ge C_r \quad\Longrightarrow\quad k+2(r-1)-1\ge 2^r-1,
]
т.е.
[
k\ge 2^r-2(r-1)\quad\text{для всех }r=1,\dots,9.
]
Вычисляя правые части для (r=1,\dots,9) получаем максимум при (r=9):
[
k\ge 2^9-2\cdot8=512-16=496.
]
Это необходимое условие. Оно достижимо: для (k=496) можно расставить оставшиеся уровни так, чтобы в блоки размера (1,2,4,\dots,256) попасть первые по возрастанию (1,2,\dots,495,497,\dots,512); тогда максимумы блоков не превышают соответствующих (T_r) (для (r=9) (T_9=496+16=512)), и перечисленные изменения уровней позволяют герою победить в каждом раунде. Поэтому минимальный возможный стартовый уровень — (496).