В данном случае тире используется для обозначения перечисления или пояснения, а двоеточие обычно применяется для введения цитат, определений, развернутых пояснений и прочего.

Таким образом, в предложении "Теперь туда и поезда не ходят - "Бостон-Мэн" и прежде проходил стороной, а несколько лет назад закрыли и ветку из Ровлея" тире используется для выделения "Бостон-Мэн" как примера того, что теперь поезда не ходят туда, и для продолжения мысли о закрытии ветки из Ровлея.

Двоеточие в данном контексте было бы неуместным, так как оно было бы более подходящим для введения например цитаты или задания определения, а не для перечисления фактов или пояснений.