Коротко — когда части равноправного $сложно‑сочинённого$ предложения самостоятельны $каждаяимеетсвоёподлежащееисказуемоеиливыступаеткаксамостоятельноепредложение$, перед союзом и ставится запятая. Если же союз соединяет однородные члены $обычно—несколькосказуемыхприодномитомжеподлежащем$, запятая не ставится.

Разберём на ваших предложениях.

1) Он учился и работал.

Грамматически: одно подлежащее $он$ + два сказуемых $учился,работал$ — однородные сказуемые. Пунктуация: запятая не нужна. Смысл: действие рассматривается как единое, одновременное или совмещённое $ониучился,иработал;подчёркиваетсяодновременно/совместновыполняемыедействия,отсутствиепаузы$.

2) Он учился, и он работал.

Грамматически: здесь фактически два независимых предложения, вторая часть имеет своё подлежащее $повторное«он»$ и своё сказуемое — это сложносочинённое предложение. Пунктуация: запятая перед и обязательна. Смысл: части отделены, каждое высказывает самостоятельный факт; интонационно слышна пауза. Запятая подчёркивает разделение, может придавать оттенок перечисления, противопоставления или акцентного присоединения $«оннетолькоучился,ноещёиработал»$, либо указывать на то, что это два отдельных утверждения $например,длялогическогоилихронологическогоразделения$.

Дополнительные критерии и нюансы:

Если подлежащее одинаково и явно не повторяется, то обычно это однородные сказуемые → запятая не ставится. Если подлежащее повторено, это чаще всего два самостоятельных предложения → ставим запятую. Если вторая часть имеет свои зависимые члены, вводные или слишком развёрнутый оборот, она воспринимается как самостоятельная → ставится запятая. Иногда союз и соединяет две самостоятельные части, но по смыслу они очень близки и пауза не требуется; тем не менее по норме, если обе части самостоятельны, запятая ставится $интонациятутможеттолькоусиливатьзначение$. Запятая также ставится, если союз и вводит противопоставление или неожиданный результат $втакихслучаяхсмысловойоттенокможетбытьсхожс«а»/«но»$.

Итоговый практический приём:

Найдите подлежащее$е$. Один и тот же ли оно в обеих частях? Если один — проверьте, не однородны ли сказуемые $нетповторногоподлежащего,нетграницмеждучастями$ → запятая не нужна. Если подлежащее повторено или вторая часть самостоятельна по смыслу/структуре → ставьте запятую.

Таким образом пунктуация отражает не только грамматику, но и интонационно‑семантическую организацию высказывания: отсутствие запятой — слитность, одновременность, единство действия; запятая — раздельность, перечисление, акцент или контраст.