Краткий вывод: в обоих приведённых предложениях правильно слитное написание — «несмотря на дождь».
Пояснение:
- «Несмотря на» — предлог, выражающий уступку («вопреки дождю», «хотя шёл дождь»). Его можно перефразировать: $"Несмотрянато,чтошёлдождь,мыпошлигулять"$ — значит слитно: «Несмотря на дождь, мы пошли гулять.»
- Во втором предложении смысл тот же (вопреки дождю): «Он шёл (,) несмотря на дождь.» Пунктуация: вводное/обособленное обстоятельство в начале обычно отделяется запятой; в конце запятая не обязательна, можно обособить для интонации.
Когда писать раздельно «не смотря»:
- если это деепричастие с отрицанием = «не глядя» (действие «не смотреть»), например: «Она шла, не смотря по сторонам» (не оглядываясь) или «Он стоял, не смотря на меня» (не глядя на меня). В таких случаях смысл — «не выполняя действие смотреть», и пишется раздельно.