Ошибка в слове «прочитавшем»: форма «прочитавшем» — не деепричастие, а форма причастия (падежная форма от «прочитавший») и в таком виде не может стоять в начале предложения как обстоятельственный оборот. Правильно использовать деепричастие «прочитав» (обозначает дополнительное действие, относится к тому же подлежащему «он»).
Исправления и пояснения:
- заменить «Прочитавшем письмо» на «Прочитав письмо» (деепричастный оборот, относится к «он»);
- сохранить обособление «улыбаясь» запятыми, так как это тоже деепричастие.
Корректный вариант:
«Прочитав письмо, он, улыбаясь, подошёл к окну.»
Стилистически можно упростить:
«Прочитав письмо, он улыбнулся и подошёл к окну.» — здесь вместо двух деепричастий одно обстоятельство выражено глаголом, что звучит естественнее.