Это выражение имеет фольклорное происхождение и используется для оценки, сравнения или описания количества или времени. В русском языке привычно ассоциировать с осенним периодом начало нового учебного года, смену сезона и времени сбора урожая, что делает его более удачным для использования в подобных выражениях. Возможно, "по зиме" и "по лету" не стали так же широко употребимыми из-за меньшей ассоциации с каким-либо конкретным действием или временем года в русской культуре и традициях.