Это выражение может быть уместно в случае, когда человек сталкивается с сложным выбором или противоречивой ситуацией, где не существует однозначного правильного решения. Например, когда необходимо выбирать между двумя равнозначными, но противоположными вариантами действий, и невозможно определить, какой выбор будет более выгодным. В таких случаях можно сказать: "И по шерсти гладь, и против шерсти гладь!" – подразумевая, что необходимо быть готовым к тому, что любой выбор может оказаться как положительным, так и негативным.