Короткий ответ: пусть диагонали $AC$ и $BD$ пересекаются в $O$ и перпендикулярны. Обозначим $AC=p,BD=q$, $AO=a,OC=c(a+c=p)$, $BO=b,OD=d(b+d=q)$. Тогда всегда
$$A{B}^2+C{D}^2=B{C}^2+D{A}^2=\frac{p^2+q^2}{2}+\frac{(a-c{)}^2+(b-d{)}^2}{2}.$$
Следовательно сумма квадратов противоположных сторон выражается только через длины диагоналей (т.е. зависит лишь от $p$ и $q$) тогда и только тогда, когда $(a-c{)}^2+(b-d{)}^2=0$, то есть $a=c$ и $b=d$. Эквивалентно — диагонали пересекаются в серединах друг друга (они их биссектрисы), а при дополнительном условии перпендикулярности это даёт ромб. В этом случае формула упрощается до
$$A{B}^2+C{D}^2=B{C}^2+D{A}^2=\frac{p^2+q^2}{2}.$$
Доказательство (кратко). Поставим $O$ в начало координат, ось $x$ вдоль $AC$, ось $y$ вдоль $BD$. Тогда
$A=(a,0),C=(-c,0),B=(0,b),D=(0,-d)$. Отсюда
$$A{B}^2=a^2+b^2,B{C}^2=c^2+b^2,C{D}^2=c^2+d^2,D{A}^2=a^2+d^2.$$ Сумма двух противоположных даёт
$$A{B}^2+C{D}^2=a^2+c^2+b^2+d^2.$$ Используя $a+c=p,b+d=q$ и тождество $u^2+v^2=\frac{(u+v{)}^2+(u-v{)}^2}{2}$ получаем
$$a^2+c^2=\frac{p^2+(a-c{)}^2}{2},b^2+d^2=\frac{q^2+(b-d{)}^2}{2},$$ откуда требуемая формула
$$A{B}^2+C{D}^2=\frac{p^2+q^2}{2}+\frac{(a-c{)}^2+(b-d{)}^2}{2}.$$
Иллюстрации:
- случай равных противоположных сторон (ромб): $a=c=p/2,b=d=q/2$. Тогда $(a-c{)}^2+(b-d{)}^2=0$ и
$A{B}^2+C{D}^2=(p^2+q^2)/2.$ - пример разных: $a=3,c=1(p=4),b=2,d=1(q=3)$. Тогда $A{B}^2=13,C{D}^2=2$, сумма $=15$. Формула даёт
$\frac{16+9}{2}+\frac{(2{)}^2+(1{)}^2}{2}=12.5+2.5=15$.
Итог: при ортогональных диагоналях сумма квадратов противоположных сторон = $\frac{p^2+q^2}{2}$ тогда и только тогда, когда диагонали взаимно пересекаются в своих серединах (ромб). В общем случае нужно учитывать сдвиги точек пересечения вдоль диагоналей — формула выше.