Кратко сформулирую удобную «обобщённую» версию и докажу её с опорой на стандартные факты (теорема о вписанном угле, теорема о касательной и хорде, понятие мощности точки). Под «касательной или хордой (включая предельные положения)» буду понимать, что каждая сторона многоугольника либо пересекает данную окружность в двух различных точках, либо в предельном случае касается её (касательная — «двукратное» пересечение в одной точке).
Утверждение (обобщённое свойство вписанного четырёхугольника).
Пусть для окружности ω задана ломаная сторон ABCD (смежные стороны пересекаются в вершинах A,B,C,D), причём каждая сторона либо пересекает ω в двух точках, либо касается ω. Обозначим углы многоугольника в вершинах как обычно. Тогда
1) Сумма противоположных внутренних углов равна 180° (углы считаются между соответствующими сторонами); в частности
$$\angle A+\angle C=180^{\circ },\angle B+\angle D=180^{\circ }.$$
2) Пусть диагонали AC и BD пересекаются в точке O. Тогда на каждой из двух прямых через O, которые пересекают пределы окружности ω в точках X,Y (включая случай касательной — когда X=Y=T), выполняется равенство «произведений отрезков через O», то есть мощность точки O относительно ω одинакова для обеих пар:
$$AO\cdot OC=BO\cdot OD={\mathrm{Pow}}_{\omega }(O).$$ В частном (предельном) случае, если, скажем, на одной из диагоналей получается касательная в точке T, то соответствующий множитель заменяется на квадрат:
$$O{T}^2=AO\cdot OC=BO\cdot OD.$$
Доказательство.
А) Углы. В «не вырожденном» случае, когда вершины A,B,C,D лежат на ω, это классическая теорема: противоположные вписанные углы Supplementary (сумма 180°), поскольку каждый из них = полулевая мера дуги, дополняющей другую. Если одна из сторон, скажем AD, в предельном положении стала касательной в A, то по теореме «касательная—хорда»
$$\angle DAB=\angle ACB$$ (угол между касательной в A и хордой AB равен вписанному углу, опирающемуся на ту же дугу). Тогда
$$\angle DAB+\angle BCD=\angle ACB+\angle BCD=180^{\circ },$$ поскольку углы $\angle ACB$ и $\angle BCD$ в данном (невырожденном) случае — два вписанных угла, дополняющие друг друга до 180°. Аналогично для других предельных комбинаций. Альтернативно это доказывается непрерывностью: при непрерывном перемещении вершин хорды могут перейти в касательную, а сумма углов сохраняет своё значение.
B) Отрезки (мощность точки). Для любой точки O мощность относительно окружности ω определяется как значение ${\mathrm{Pow}}_{\omega }(O)$. Если через O проходит секущая, пересекающая ω в точках X и Y, то
$${\mathrm{Pow}}_{\omega }(O)=OX\cdot OY.$$ Если через O проходит касательная, касающаяся ω в T, то
$${\mathrm{Pow}}_{\omega }(O)=O{T}^2.$$ Если диагонали AC и BD пересекаются в O, то обе пары пересечений с ω дают одно и то же значение мощности точки O, откуда
$$AO\cdot OC=BO\cdot OD={\mathrm{Pow}}_{\omega }(O),$$ и в предельном случае, когда, скажем, одна диагональ даёт касательную в точке T, получаем $O{T}^2$ вместо произведения двух различных отрезков. Это и есть естественное обобщение теоремы о пересекающихся хордах (и теоремы касательной и секущей) на случай, когда некоторые пересечения совпадают (касание).
Замечания.
- «Касание более чем в одной точке» в заданном формулировке понимается как предельное положение, когда два пересечения секущей с окружностью сливаются в одну точку (касательная); формулы остаются корректными, если в произведении поставить квадрат длины касательного отрезка.
- Все утверждения сводятся к двум базовым фактам: теореме о вписанном угле и теореме о мощности точки (включая случай касательной), поэтому доказательства коротки и структурно едины.
Если нужно, могу привести аккуратную поэтапную диаграмму случаев с рисунками и более формальными выкладками для каждого частного вырождения.