Кратко: концентрированная серная кислота действует как сильный кислый дегидратирующий агент: она протонирует гидроксильные группы сахарозы и отводит из неё воду, оставляя полиароматическую/гетероциклическую углеродистую (обожжённую, «чёрную») массу; процесс сопровождается заметным выделением тепла и выделением пара/газов (вспенивание).
Механизм (упрощённо)
- Сахар (сахароза) формула: ${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}$.
- Протонирование гидроксилов и разрыв связей: например $\mathrm{R}-\mathrm{OH}+{\mathrm{H}}^{+}\to \mathrm{R}-\mathrm{O}{\mathrm{H}}_2^{+}$, далее отщепление воды и образование карбокатионов, которые конденсируют в устойчивые углеродные полимеры. Сильное сродство H2SO4 к воде «вытягивает» воду из молекулы сахара.
- Итоговая упрощённая стехиометрия дегидратации:
$${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{}12\mathrm{C}+11{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$$ Серная кислота обычно выступает как дегидратирующий катализатор (в реакционной смеси она становится более гидратированной).
Побочные пути
- При высокой температуре возможны частичное окисление/десульфатация с образованием CO, CO2, SO2 и органических летучих продуктов; реакция может быть не абсолютно стехиометрической.
Энергетика
- Главные источники выделяемого тепла: образование более сильных связей при образовании воды и гидратация/разводнение серной кислоты (разогрев при разбавлении), а также энергия, связанная с перестройкой органической молекулы в конденсированный углерод.
- Приближённая оценка (упрощённо, взяв стандартные энтальпии образования): для реакции
$${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11}\to 12\mathrm{C}+11{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}(\mathrm{l})$$ расчёт даёт приблизительную энтальпию реакции
$$\Delta H\approx -924kJ/mol(\mathrm{sucrose}).$$ Молярная масса сахарозы $\mathrm{M}=342.30g/mol$, значит в среднем
$$\Delta H\approx -2.7kJ/g(\mathrm{sugar}).$$ - На практике часть энергии идёт на нагревание и испарение воды, на выделение газов и на саморазогревание серной кислоты при гидратации — поэтому наблюдается сильный разогрев, парообразование и вспенивание.
Вывод: реакция — кислотно-индуцированная дегидратация сахарозы с образованием углеродистого шлама и значительным выделением тепла (порядка сотен кДж на моль сахара), при плохой вентиляции/высокой температуре возможны токсичные газы.