Потому что летописцы и позже складывавшиеся легенды приписывали Олегу как реальные государственные достижения, так и дар предвидения (эпитет «Вещий»), то есть образ «мудрого правителя». Ключевые основания:

Политические и военные успехи: захват Киева и объединение северных и южных земель вокруг Киева в (882) году, что создало ядро Киевской Руси и укрепило центральную власть. Дипломатия и торговые успехи: успешный поход на Византию и заключение выгодных договоров с Константинополем (в частности кампании и договоры, связанные с (\,907) и документально фиксируемым договором (\,911)), которые обеспечили льготы для торговли и безопасность на пути «из варяг в греки». Внутренняя организация: укрепление контроля над важными путями и городами, создание более устойчивых связей между племенами и центрами власти (укрепления, дружинная система, порядок сбора дани по летописи). Образ в летописи и фольклоре: в «Повести временных лет» Олег предстает не только как военачальник, но и как мудрый и предвидящий правитель; легенды (включая сказ о смерти от змеи) усилили представление о его «вещести» и мудрости.

Итог: сочетание реальных государственных успехов (объединение, дипломатия, безопасность торговли) и литературно-легендарного образа дало Олегу репутацию «мудрого» правителя; часть характеристик относится к историческим фактам, часть — к поздним летописным интерпретациям.