Можно заметить закономерность. Вынесем общий множитель 11:
11+22+33+44+66+77+88+99 = 11·$1+2+3+4+6+7+8+9$.

Сумма 1+2+...+9 = 45, но у нас пропущено 5, значит 45−5 = 40. Получаем 11·40 = 440.

Альтернативно: попарно 11+99=110, 22+88=110, 33+77=110, 44+66=110, итого 4·110 = 440.