Кратко: в русском есть приставки с парой вариантов по звонкости конечного согласного (без/бес-, раз/рас-, воз/вос-, из/ис-, низ/нис- и т. п.). Правило орфографии ориентируется на фонетическую ассимиляцию: звонкий конечный согласный приставки оглушается перед глухим начальником корня. Поэтому не «без‑смысленный», а «бессмысленный» — исторически это «без + смысл(‑)ный», но при произнесении $/z/\to /s/$ перед глухим $/s/$, а в письме отражён вариант с глухим «с» и удвоением, если вслед за приставкой идёт тот же звук.
Пять слов с разбором (морфемы → почему меняется звук):
1) бессмысленный = без + смысл + -енный.
Фонетика: /z/ оглушается перед /s/ → /s/, пишем «бесс‑…» (двойное «с»).
2) рассказать = раз + сказать.
/z/ → /s/ перед /s/ (глухим), пишем «расс‑…» (двойное «с»).
3) воспитать = воз + питать.
/z/ оглушается перед /p/ → /s/, поэтому пишут «восп‑…».
4) исцелить = из + целить.
/z/ → /s/ перед глухим /t͡s/ («ц»), поэтому «ис‑…».
5) нисходящий = низ +ходящий.
/z/ → /s/ перед /x/, пишут «нис‑…».
Суть: это регрессивная ассимиляция звонкости (оглушение звонкого согласного приставки под влиянием глухого согласного корня), и орфография фиксирует соответствующий глухой вариант приставки и, при совпадении звуков, их удвоение.