Слово "простой" происходит от древнерусского слова "простъ", которое означало "свободный от примесей, простой, невинный". Отсюда произошло значение "легкий, несложный". Слово "опростоволоситься" образовано от слова "прост" и основы "волос". В данном случае корень "прост" обозначает "высвободить, освободить" в сочетании с "волосами". Таким образом, общая связь между этими словами заключается в значении "высвободить от чего-то лишнего, сделать простым, легким".