Поставим систему координат так, чтобы плоскость нижнего основания была $z=0$ и её центр тяжести (центроид) совпадал с началом координат $O$. Обозначим векторы вершин нижнего треугольника $A_i$ через ${\mathbf{a}}_i\in {\mathbb{R}}^2$ (в плоскости $z=0$), а вершины верхнего (параллельного и подобного) треугольника через ${\mathbf{b}}_j\in {\mathbb{R}}^2$ в плоскости $z=h$. Так как основания подобны, существует коэффициент подобия $s>0$, поворот в плоскости $R$ и вектор сдвига $\mathbf{c}$ такие, что
$${\mathbf{b}}_j=sR{\mathbf{a}}_{\sigma (j)}+\mathbf{c},$$ где $\sigma$ — соответствие вершин.
Длина внутренней диагонали, соединяющей вершину $A_k({\mathbf{a}}_k,0)$ и вершину $B_l({\mathbf{b}}_l,h)$, равна
$$L_{kl}=\sqrt{h^2+\Vert {\mathbf{b}}_l-{\mathbf{a}}_k{\Vert }^2}=\sqrt{h^2+\Vert sR{\mathbf{a}}_{\sigma (l)}+\mathbf{c}-{\mathbf{a}}_k{\Vert }^2}.$$
Условие, чтобы рассматриваемая диагональ проходила через центроид $O$, означает наличие $t\in (0,1)$ с
$$(1-t){\mathbf{a}}_k+t{\mathbf{b}}_l=0,$$ т.е.
$${\mathbf{b}}_l=\mu {\mathbf{a}}_k\text{для некоторого}\mu >0.$$
Теперь геометрическое исследование и окончательный вывод.
1) Достаточность. Если верхнее основание получается из нижнего однородным гомотетическим растяжением (возможно с поворотом), центр гомотетии совпадает с центроидом $O$. В частности, при $\mathbf{c}=0$ и $R=I$ имеем ${\mathbf{b}}_i=s{\mathbf{a}}_i$. Тогда все отрезки $A_i{B}_i$ (соответствующие вершины) проходят через $O$. Их длины равны
$$L_{ii}=\sqrt{h^2+(s-1{)}^2\Vert {\mathbf{a}}_i{\Vert }^2}.$$ Минимальная из этих длин достигается при том $i$, для которого $\Vert {\mathbf{a}}_i\Vert$ минимально (т. е. вершина ближе всего к центроиду). Таким образом при центральной гомотетии с центром в центроиде кратчайшая внутренняя диагональ — это один из отрезков $A_i{B}_i$, и она проходит через центроид.
2) Необходимость. Пусть некоторый кратчайший внутренний диагональ $A_k{B}_l$ проходит через центроид. Тогда в плоскости основания ${\mathbf{b}}_l$ и ${\mathbf{a}}_k$ коллинеарны с центром в $O$, т.е. ${\mathbf{b}}_l=\mu {\mathbf{a}}_k$. Но так как верхнее и нижнее основания подобны, соответствие вершин задаётся гомотетией с некоторым центром (единственным пересечением прямых, соединяющих соответствующие вершины). Наличие хотя бы одной такой прямой, проходящей через $O$, и тот факт, что центр гомотетии единственен, означает, что этот центр совпадает с $O$. Следовательно соответствие вершин — центральная гомотетия с центром в центроиде, и кратчайшая диагональ является соответствующим отрезком между парой соответствующих вершин.
Итог (кратко): внутренний диагональ минимальной длины проходит через центр тяжести основания тогда и только тогда, когда верхнее и нижнее треугольные основания находятся в центральной подобии с центром в этом центре тяжести (т. е. верхнее основание получается из нижнего гомотетией с центром в центроиде); кратчайшая диагональ в этом случае — отрезок между соответствующими вершинами, ближайшими к центроиду.