Для начала найдем высоту параллелепипеда, проведенную из вершины A1 на грань C1D1.

Пусть H - высота, тогда:
H^2 = AA1^2 - AD^2 = 21^2 - 12^2 = 441 - 144 = 297
H = √297 = 3√33

Теперь найдем длину грани C1D1 - L:
L^2 = AC1^2 - H^2 = AB^2 + BC^2 - H^2 = 5^2 + 12^2 - 3√33^2 = 25 + 144 - 297 = -128
L = √128 = 8√2

Так как тангенс угла между прямыми равен отношению длин катетов в прямоугольном треугольнике, проведем высоту параллелепипеда из вершины C1 на прямую CD.

Очевидно, что треугольник A1C1C прямоугольный,
т.к. A1C1 и CD - перпендикулярны граням ABCD и A1B1C1D1,
С1D касается грани A1B1C1D1 в точке D1, которая лежит на прямой CD
и ∠C1 = 90°

Значит, тангенс угла будет равен отношению высоты к грани:
tg(∠C1CD) = H/L = 3√33 / 8√2 = 3√33 / 8√2 * √2/√2 = 3√(99) / 16 = 3√99 / 16

Ответ: tg(∠C1CD) = 3√99 / 16.