Выражение "обвести вокруг пальца" означает легко обмануть, убедить кого-то в чем-то, использовать свою хитрость и уверенность, чтобы добиться своих целей. По некоторым данным, это выражение имеет своё происхождение ещё в древности, где обычно власть мудрецов символизировалась пальчиком. Таким образом, когда кто-то обводил кого-то или что-то вокруг своего пальца, это означало, что он легко управлял ситуацией или другими людьми.

С другой стороны, есть предположение, что это выражение могло возникнуть в связи с руководителями цирка, которые могли легко управлять дикими животными, обвивая вокруг пальцев свои веревки или даже одежду.

В любом случае, смысл выражения остаётся примерно одинаковым: ловкость, умение обмануть или убедить других, использование манипуляций для достижения целей.